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Graziosa cittadina tra la Val D’ Orcia e la Val di Chiana luogo natale del famoso poeta rinascimentale Poliziano oggi famosa anche per il vino Nobile di Montepulciano, una delle sei DOCG della Toscana. Intorno a Piazza Don Minzoni ci sono alcuni parcheggi ottimi se volete vedere tutto il centro altrimenti potete proseguire e trovarne altri. Valicando le mura e entrando per Porta al Prato ci troviamo in Via del Corso che è divisa in tre segmenti(il primo di Gracciano, il secondo di Voltaia e il terzo dell’ Opio). Nel primo segmento troviamo la Chiesa di S. Agostino con facciata di Michelozzo che ospita molte opere interessanti, di fronte alla chiesa la Torre di Pulcinella, più avanti si possono incontrare numerosi palazzi signorili del 500 opere di artisti di fama come Sangallo il Vecchio e Sangallo il Giovane come ad esempio palazzo Cervini.
Nel secondo segmento troviamo la settecentesca chiesa del Gesù. Finita via dell’ Opio nel corso giriamo a destra e saliamo un pò in via del Teatro e incontriamo l’ ingresso ad alcune cantine storiche ricavate nei sotterranei dei palazzi: si possono visitare e, quasi sempre, si possono anche fare degustazioni e acquistare il Vino Nobile o il Rosso di Montepulciano. Salendo ancora ci troviamo in Piazza Grande dove troviamo il Duomo, Palazzo Cantucci, Palazzo Nobili-Tarugi con in fronte il Pozzo dei Grifi e dei Leoni e il Palazzo Comunale. A questo punto scendiamo per via Ricci e troviamo nel palazzo Neri-Orselli il Museo Civico e la Pinacoteca Crociani. Sull’ altro lato della strada troviamo Palazzo Redi nei cui sotterranei scopriamo la più scenografica cantina di Montepulciano: Cantina Redi. Siamo quindi in Piazza S. Francesco con l’ omonima chiesa e una terrazza sul paesaggio della vallata e con questo si conclude il nostro giro. Un ultima cosa dopo aver recuperato l’ auto se avete ancora del tempo potete visitare la Chiesa di S. Biagio opera di Sangallo il Vecchio a croce greca a due ordini sormontata da una grande cupola.
Per gli amanti del folcrore segnaliamo una singolare manifestazione che si tiene a Montepulciano ogni anno nell'ultima Domenica di Agosto. Due giovani partecipanti di ogni rione spingono una botte da vino (vuota) correndo su per le erte vie del paese cercando di prevalere sugli avversari. La gara molto faticosa ma molto affascinante è preceduta da corteggio storico e da una settimana di cene e ....bevute.
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